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大中祥符元年（年），柳永进入京师汴京（今开封）。时北宋承平日久，都城繁华极盛：元宵，皇帝与民同乐[]；清明，郊外踏青[]；端午，龙舟竞渡[]；汴京风情，纸迷金醉。[]柳永凌云辞赋，将帝都的“承平气象，形容曲尽”。[]
柳永
大中祥符二年（年），春闱在即，柳永踌躇满志，自信“定然魁甲登高第”。[]及试，真宗有诏，“属辞浮糜”皆受到严厉谴责，柳永初试落第。[]愤慨之下作《鹤冲天·黄金榜上》，发泄对科举的牢骚和不满，但对中举出仕并未完全绝望。[]不久之后，柳永作词《如鱼水·帝里疏散》，对此次应试的不利，柳永已不再介怀，对试举仍抱希望。[]
大中祥符八年（年），柳永第二次参加礼部考试，再度落第。同时，与相好歌女虫娘关系出现裂痕，柳永作词《征部乐·雅欢幽会》，抒发失意兼失恋的苦闷情绪。[]
天禧二年（年），长兄柳三复进士及第，柳永第三次落榜。
浪迹天涯
天圣二年（年），柳永第四次落第，愤而离开京师，与情人（或为虫娘）离别，作著名的《雨霖铃·寒蝉凄切》，由水路南下，填词为生，词名日隆。[][]因漂泊日久，身心疲惫，柳永作《轮台子·一枕清宵好梦》，追忆“却返瑶京，重买千金笑”，感叹“芳年壮岁，离多欢少”。[]
雨霖铃中的晓风残月
天圣七年（年），柳永返回京师，汴京繁华依旧，但故交零落，物是人非，触目伤怀[]，柳永又离开京都，前往西北。[]
明道年间（—年），柳永漫游渭南，作《八声甘州·对潇潇暮雨洒江天》；不久，至成都，时田况知益州，锦里风流、蚕市繁华，柳永作词以赠。[]出成都后，柳永又沿长江向东，过湖南、抵鄂州。
释褐为官
景祐元年（年），仁宗亲政，特开恩科，对历届科场沉沦之士的录取放宽尺度[]，柳永闻讯，即由鄂州赶赴京师。是年春闱，柳永与其兄柳三接同登进士榜[]，授睦州团练推官[]，暮年及第，柳永喜悦不已。[]
二月，柳永由汴京至睦州，途经苏州，时范仲淹知苏州[]，柳永遂前往拜谒，并作词进献。[][]九月，睦州知州吕蔚爱慕柳永才华，向朝廷举荐，因“未有善状”受阻。[]
景祐四年（年），柳永调任余杭县令，抚民清净，深得百姓爱戴。[]宝元二年（年），柳永任浙江定海晓峰盐监，作《煮海歌》，对盐工的艰苦劳作予以深刻描述。柳永为政有声，被称为“名宦”。
庆历三年（年），调任泗州判官。时柳永已为地方官三任九年，且皆有政绩，按宋制理应磨勘改官，竟未成行，柳永“久困选调”，遂有“游宦成羁旅”之叹。[]秋，柳永进献新词《醉蓬莱·渐亭皋叶下》，因有“太液波翻”
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